第一次在博望坡，由于夏侯惇的冲动冒，致使军队陷了险些覆灭的危机，他本就无心恋战，在关羽张飞的夹攻下，自然大败而逃；第二次在长坂桥，因追击童事关重大，为前军主将，他想因为恋战而耽误时间，从而也间接造就了张飞一夫当关万夫莫开的名声，如果当时他立刻上桥牵制张飞，不张飞多利害，也不可能挡得住万余曹军士兵的冲击的，这基本可以算是夏侯惇又一失算的地方。

夏侯惇脸凝重了起来，沉声喝：“关羽…？”

“当”！

夏侯惇转望去，却见城楼中央站立一将，姿威武，如铜铃，面如红枣，手持一把青龙偃月刀，不是关羽更复何人。城上劲风呼啸，得关羽长须飘飘，说不的飘逸与从容。

在听到后喊杀之声渐近，夏侯惇心知是主公派大军发动猛攻了，心下大喜，伸添了一把刀锋上淌下的鲜血，拧笑：“想取我夏侯惇的命！有本事就来吧！”

在号角与战鼓的齐鸣声中，如般蜂拥而上的曹军士兵践踏着同伴的尸，吆喝着向城迫近。

夏侯惇了一气，双如磐石般扎于地上，举起战刀，毫不示弱地迎了上去。

陷敌人的包围后，夏侯惇毫无惧，战刀夹带劲气横劈竖砍，接连让他砍翻了四五名襄士兵，彪悍异常。

你还往哪里跑！”一声喝如惊雷般响起，将夏

一看夏侯惇的气势，关羽便觉到了此人不同寻常，绝对不是自己三两下就能解决掉的，一浩然斗志自中昂然而起，大喝一声后，偃月刀举起，直砍夏侯惇。

此刻不同于前两次与关羽张飞的遭遇。

夏侯惇一见关羽走来，心知一场恶战在所难免，脸渐渐凝重了起来，抬起尚在滴血的战刀，昂首直视迎面而来的关羽，一沉暴烈的气势顿时自他上发，弥漫四周。

阵前观战的曹此刻的心情又惊又喜，喜的则是夏侯惇攻上了城，凭他的超武艺，这个缺一时半会儿丢不了，惊的则是夏侯惇即是他的亲戚，又是他手下最得力的亲信大将，此刻陷重围，怎能让他不担忧，急急喝令所有队投战斗，又疾步走至战鼓旁，亲自擂了起来，鼓舞大军加攻城力度，减轻城上夏侯惇的压力。

一抹兴奋浮现在夏侯惇的睛里，关羽的突然现虽然在一定程度上抑制了他登上城墙所产生的影响，但为曹营大将的他，心底也是极为渴望与关羽这样的级武将一决胜负的。

兵刃相，一声响传，二人各自一晃，关羽形纹丝不动，而夏侯惇却在一晃之后，又后退了三步，明显在力量上逊于对手。

片刻间，百余名手持利刃的襄士兵已将夏侯惇团团围住，形势堪忧，惹得城下曹军士兵神情张，担心起他们敬重的夏侯将军的安危来。

关羽见自己势大力沉的一刀被夏侯惇生生挡了下来，心中也是暗自，此人的力量之大，不愧为曹麾下的尖猛将，刚才的那一刀，自己借助偃月刀那沉重分量顺势劈下，可说是力逾千钧，居然被他挡了下来，虽然退后了三步，但看样应该没有受伤。己方阵中，除了自己与三弟张飞外，绝对再无人能敌这夏侯惇了。

夏侯惇挡关羽那一刀，虽然没有受伤，但也一时之间有些岔气了，趁着关羽惊讶迟疑了片刻，这才缓过神了，心知自己弱了一筹，脸上一红，举战刀，一声暴喝，刚暴烈的气势自上迸发来，战刀以迅猛无的速度，猛劈关羽。

“那就如你所愿！”关羽仰望苍天，中浮起一薄雾般的悲，心里很清楚此战的关系重大，若是有失，自己三兄弟就全完了，当下一横重达九九八十一斤的青龙偃月刀，大跨步朝夏侯惇走了过去，一路襄士兵纷纷让开路，给二人留下了一块战斗的空间。

综合来说，夏侯惇只能算是一名骁勇善战的武将，而称不上一名合格的统帅。