卖到吴江为婢，妙龄时坠入章台，易名柳隐，在乱世风尘中往来于江浙金陵之间。由于她美艳绝代，才气过人，遂成秦淮名姬。

柳如是才名如此之盛，虽然在妓院中却可以保持卖艺不卖身的超然地位，而且她又和南京的多个达官贵人交好，按理她可以离开娼门挑个好的丈夫下嫁，但柳如是的择偶条件太高，一般的人都看不上眼，而那些文才家世好的青年才俊虽然贪幕她的美色，也有仰幕她的文才，但却没有一个会真心想娶她，就是想娶她也过不了家里这一关，让柳如是失望不已。

这次她却被阮大铖看中，要替她赎身，阮大铖虽然有才名，但他在天启年间依附阉宦魏忠贤，与霍维华、杨维垣、倪文焕合伙结党，造《百官图》攻击东林党人，不久还升太常寺少卿、光禄卿，后来魏忠贤下台后立马被罢职回乡。

他的这段经历为士林所不齿，连青楼女子也卑视他的为人。柳如是自然不肯嫁给他，但阮大铖虽然被罢职，他的老家就在南京，家族势力强大，依然不是柳如是一个青楼女子可以轻易抗拒，虽然阮大铖顾忌与柳如是交好的复社名士顾杲、杨袜、黄宗羲等人，不敢用强，但柳如是却不耐阮大铖的纠缠，除非能快速找到如愿郎君嫁出去。

她本来对方以智也有意，但方以智的父亲刚刚升为巡抚，方以智哪敢向父亲提出纳妾为妻的念头，就是纳为妾也不可以，方以智也很佩服柳如是的才气，又兼柳如是美貌如花，他正是血气方刚的人，要说不动心是不可能的，无奈父亲不松口，他在柳如是面前一个字也不敢提。

方以智和陈贞慧早已是好友，双方的家世又相仿，陈贞慧大他十多岁，方以智一直把陈贞慧当成大哥看待，这次阮大铖对柳如是步步紧逼，方以智却不能想出好的办法来解决，只好把事情告诉了陈贞慧。

陈贞慧当时正看到了唐军要举行科举的消息，他大骂李自成狼子野心，听了方以智的事却灵机一动，劝方以智把柳如是带出南京，女扮男装去参加唐军的科考。

李鸿基刚起兵时，这些书生只是以为朝庭又多了一个流寇而已，谁也不在意，后来闯军迅速占据了陕西全境，又听到了李鸿基起兵的原由，把李自成升格为了一个叛贼，还是不放在眼里，后来，李鸿基率军击败了满蒙联军后，南方的士林轰动，顿时分成了双派。

一派以杨袜、黄宗羲为代表，他们是狂热的大汉民族支持者，认为李自成将为害汉人数百年的鞑子重挫，做到了朝庭一直没有做到的事，是汉人的英雄。朝庭应当放宽心胸，看能不能让其在名义上归附朝庭，即使不能归附朝庭，双方也要和睦共处。

另一派就是以陈贞慧，方以智为代表，他们坚持认为李自成是叛贼，朝庭应当消灭，但在曹文诏兵败身死后，所有人都意识到恐怕朝庭要消灭李自成并不容易，他们以天下为已任，自然要想法打击李自成。